หัวหินนับเป็นสถานที่พักผ่อนตากอากาศที่เก่าแก่ที่สุดในประเทศไทย จากแต่เดิมที่เป็นเพียงหมู่บ้านชาวประมง ได้ถูกเปลี่ยนแปลงจนกลายมาเป็นสถานที่พักผ่อนที่ติดอันดับความนิยมของประเทศไทย นับตั้งแต่ปี 2463 ในรัชกาลที่ 5 ที่มีการก่อสร้างทางรถไฟมายังหัวหิน และพระราชวังไกลกังวล สมัยรัชกาลที่ 7 ในปี 2469 รวมถึงโรงแรมรถไฟที่ออกแบบอย่างสวยงามในแบบโคโลเนียล และสนามกอล์ฟรอยัลหัวหินกอล์ฟคอร์ส ทั้งหมดนี้เป็นส่วนสำคัญที่ทำให้หัวหินได้รับความนิยม ตั้งแต่อดีตจนถึงปัจจุบันเสน่ห์ของหัวหินยังคงเป็นเอกลักษณ์ดึงดูดนักท่องเที่ยวให้มาพักผ่อนตลอดทั้งปี สถานที่ที่น่าสนใจรอบเมืองหัวหินมีหลายที่ เช่น

เขาตะเกียบ
เขาตะเกียบเป็นชื่อที่ตั้งตามลักษณะของภูเขาขนาดใหญ่ที่เกิดขึ้นกลางทะเล อยู่ทางทิศใต้ของเมืองหัวหิน หากต้องการจะขึ้นไปบนภูเขาเพื่อเยี่ยมชมวัดของเขาตะเกียบ ต้องขึ้นตามเส้นทางที่กำหนดไว้เป็นถนนเส้นเล็กๆขึ้นลงทางเดียว เมื่อขึ้นไปแล้วก็จะสามารถมองเห็นทิวทัศน์ได้รอบเขาตะเกียบเหมาะแก่นักถ่ายถาพที่ต้องการวิวสวยๆ หากมองจากชายหาดบางคนจะเห็นเป็นพระพุทธรูปสูงประมาณ 20 เมตรตั้งตระหง่านบนหินตรงเชิงเขา และยังสามารถมองเห็นได้แม้อยู่ห่างไกลออกไปหลายไมล์ทะเล บนยอดเขาจะมีวัดแห่งหนึ่งชื่อวัดเขาลัด ภายในวัดนอกจากจะมีพระพุทธรูปและภาพวาดที่เกี่ยวกับพระพุทธศาสนาแล้ว ยังมีพระพุทธรูปของเจ้ าแม่กวนอิม สูงกว่า 10 เมตร ให้นักท่องเที่ยวเข้ามาเยี่ยมชมสักการะบูชา รวมถึงรูปปั้นของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 อีกทั้งรูปปั้นของบุคคลที่ชาวไทยและชาวจีนให้การเคารพนับถือ ที่มีให้เดินชมได้รอบวัด แต่ควรระวังลิงที่ชอบขโมยสิ่งของเล็กๆ น้อยๆของนักท่องเที่ยว แต่ไม่ดุร้าย
คุณสามารถมองเห็นเกาะสิงโตได้จากบนยอดเขา ซึ่งอยู่ในลักษณะท่าสิงโตหมอบ อยู่ห่างจากชายฝั่งทะเลหัวหินประมาณ 1 กิโลเมตร แต่จะต้องระวังเวลาช่วงน้ำขึ้น น้ำจะขึ้นเต็มชายหาด ทำให้พื้นที่ด้านหน้าชายหาดหายไปเล็กน้อย เมื่อเวลาน้ำลงเรือจะสามารถเข้ามาเทียบฝั่งได้ตามปกติ เกาะสิงโตนี้เหมาะสำหรับเป็นที่สนุกสานากับกิจกรรมตกปลาและปีนเขา ซึ่งเป็นเกาะที่มีหินและต้นไม้ต่างๆ เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ทำให้เกาะแห่งนี้ยังคงความเป็นธรรมชาติไว้อย่างอุดมสมบูรณ์ หากต้องการมาที่เกาะสิงโตนี้สามารถขึ้นเรือได้จากท่าเรือหัวหิน หรือขึ้นจากหมู่บ้านชาวประมงที่เขาตะเกียบก็ได้
เขาตะเกียบมีความสูงประมาณ 272 เมตร บรรยากาศบนยอดเขาตะเกียบจะมีอากาศเย็นสงบ และสามารถมองเห็นทิวทัศน์ได้ทั่วเมืองหัวหิน เหมาะกับนักถ่ายภาพที่ต้องการพาโนรามาของของชายหาดหัวหินไปจนถึงในตัวเมืองหัวหินได้เลย และรอบๆ เขาตะเกียบนี้ก็มีร้านอาหารหลายแห่งที่มีบรรยากาศเหมาะแก่ผู้ที่ต้องการความสงบเป็นส่วนตัว

เขาหิน เหล็ก ไฟ
เขาหิน เหล็ก ไฟนี้จะอยู่ห่างจากใจกลางเมืองไปทางฝั่งตะวันออกหัวหินประมาณ 1.5 กิโลเมตร จากจุดนี้ก็สามารถมองเห็นทัศนียภาพของหัวหินได้รอบ มองด้านล่างจะเห็นสนามกอล์ฟรอยัลหัวหินกอล์ฟคอร์ส ถัดจากตัวเมืองก็จะเห็นอ่าวไทย บนยอดเขาจะมีสวนดอกไม้ต้นไม้ที่เพิ่งเกิดขึ้นใหม่ ถัดจากสวนนี้ก็จะเห็นพระบรมรูปของพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 7 พร้อมพระราชประวัติของพระองค์ให้คนทั่วไปได้มาศึกษา บริเวณข้างๆ ถัดจากที่จอดรถจะพบสวนนกที่หาดูยาก สามารถเข้าไปชมได้ เมื่อเดินตามทางเดินไปเรื่อยๆ จะทะลุไปยังจุดชมวิวอีกแห่งหนึ่งที่สามารถมองเห็นภาพโดยรอบของเมืองหัวหิน หากต้องการขึ้นไปชมวิวควรเลือกไปวันที่มีอากาศปลอดโปร่ง ทางเดินขึ้นบนยอดเขานั้นค่อนข้างสูงชัน เดินทางโดยรถยนต์จะสะดวกกว่า หรือหากคุณแข็งแรงพอก็สามารถปั่นจักรยานขึ้นไปได้ และมั่นใจว่าคุณแข็งแรงจริงๆ ตลอดเส้นทางขึ้นเขาจะผ่านวัดต่างๆ หลายวัด แวะพักเหนื่อยเข้าไปกราบไหว้ก่อนค่อยออกเดินทางต่อ

สถานีรถไฟหัวหิน
สถานีรถไฟหัวหินถือว่าเป็นสถานีรถไฟที่เก่าแก่ที่สุดแห่งหนึ่งในประเทศไทย มีความโดดเด่นตรงสถาปัตยกรรมอันเป็นเอกลักษณ์แบบไทยของห้องพักผู้โดยสาร โดยมีพระราชดำรัสจากพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 ให้ก่อสร้างไว้เป็นที่รับรองแขกบ้านแขกเมือง การออกแบบทางสถาปัตยกรรมคล้ายกับพระราชวังมฤคทายวัล อยู่ติดกับสถานีรถไฟเป็นจุดที่นักท่องเที่ยวทั้งชาวไทยและชาวต่างชาตินิยมมาถ่ายรูปเก็บเป็นที่ระลึก สิ่งที่น่าสนใจของสถานีรถไฟแห่งนี้อีกอย่างหนึ่งคือพลับพลาของสถานีที่สร้างขึ้นในช่วงรัชกาลที่ 6 เช่นเดียวกัน มีชื่อเรียกแต่เดิมว่าพลับพลาสนามจันทร์ ตามแบบวังสนามจันทร์ที่จังหวัดนครปฐม

วัดในเมืองหัวหิน
ในเมืองหัวหินมีวัดอยู่มากมาย วัดที่สำคัญแห่งหนึ่งของเมืองหัวหินคือ วัดอัมพาราม อยู่ในใจกลางเมืองหัวหิน มีพระจำวัดอยู่ที่นี่มากมายและจะออกบิณฑบาตในตอนเช้า วัดปอฝ้าย เป็นวัดที่มีบึงเลี้ยงปลาดุกจำนวนมาก นอกจากจะมากราบไหว้บูชาพระแล้ว ยังสามารถทำบุญเล็กๆ น้อยๆ ด้วยการซื้อขนมปังให้ปลา วัดปอฝ้ายนี้อยู่ห่างจากหัวหินไปทางเหนือ 5 กิโลเมตร ( เมื่อเห็นปั๊มน้ำมันปตท. ให้เลี้ยวซ้าย อยู่ฝั่งตรงข้ามกับอนันทรารีสอร์ท) แห่งสุดท้ายที่โด่งดังในหัวหินคือวัดเขาตะเกียบ หรือวัดเขาไกรลาศ อยู่ทางตะวันตกของหัวหิน เป็นวัดที่มีพระพุทธรูปสวยงามสร้างความประทับใจแก่ผู่มาเยี่ยมชม